Ольга Шаишмелашвили родилась в Ленинграде. В 1996 году окончила Санкт-Петербургский государственный академический художественный лицей им. Б.В. Иогансона при Российской академии художеств. В 2002 году — факультет монументального искусства Санкт-Петербургской государственной художественно-промышленной академии им. А.Л. Штиглица.
С 2011 года работает как сценограф и художник по костюмам.
На фестивале Рурфестшпиле в Германии создала сценографию к спектаклю Demetrius по одноимённой драме Ф. Шиллера (режиссёр А. Миндлин), сценографию и костюмы к спектаклю Areja (постановка Д. Захарова) в 2011 и 2012 годах.
Обладательница специального приза экспертного совета Высшей театральной премии Санкт-Петербурга «Золотой софит» сезона 2018/19 «За нестандартное решение пространства в спектакле „Русская матрица“ в постановке Андрея Прикотенко».
Как сценограф и художник по костюмам участвовала в постановках драматических спектаклей Рижского русского театра имени М. Чехова (Латвия), Московского академического театра сатиры, Русского драматического театра имени В.И. Качалова (Казань).
Создавала костюмы к балетам Бориса Эйфмана: «Роден» (2011), «Реквием» (2014), Up & Down (2015), «Чайковский. Pro et Contra» (2016), к Requiem в театре Сан-Карло в Неаполе, «Роден» в театре Колон в Буэнос-Айресе (2014). В 2015–2020 годах также создала костюмы к оперным постановкам Василия Бархатова — «Хованщина», «Игрок», «Солдаты» Б. Циммермана, «Евгений Онегин», «Невидимка»/L’Invisible Ариберта Раймана, «Мадам Баттерфлай», «Фауст» — в Театре Базеля (Швейцария), Государственном театре Висбадена, Театре Саарбрюккена, Немецкой опере в Берлине, Королевской опере в Стокгольме (Швеция), Литовском национальном театре оперы и балета.
В качестве сценографа и художника по костюмам оформила спектакли Санкт-Петербургского государственного академического театра балета имени Леонида Якобсона: «Каменный берег», «Шопениана», Grand pas из балета «Пахита» Л. Минкуса, «Спящая красавица».
