Олег Диденко окончил Московское хоровое училище имени А.В. Свешникова и Академию хорового искусства по специальностям «Дирижирование» и «Вокальное искусство». В 1992–1997 годах работал в московском театре «Ленком Марка Захарова» в составе вокальной группы. В 2003–2005 годах являлся солистом Камерного музыкального театра имени Б.А. Покровского, в 2004–2013 — солистом Московского театра «Новая Опера» имени Е.В. Колобова. Приглашённый солист Татарского академического государственного театра оперы и балета имени М. Джалиля (с 2013) и Красноярского государственного театра оперы и балета имени Д.А. Хворостовского (с 2015). Также участвовал в постановках Государственного театра оперы и балета Республики Саха (Якутия) имени Д.К. Сивцева и Большого театра Беларуси, с которым гастролировал в Португалии, Италии, Японии.
Ежегодно Олег Диденко принимает участие в концертах благотворительного фестиваля «Белый пароход».
В репертуаре:
Хованский («Хованщина», М. Мусоргский);
Пимен, Варлаам («Борис Годунов», М. Мусоргский);
Кончак, Галицкий («Князь Игорь», А. Бородин);
Фарлаф («Руслан и Людмила», М. Глинка);
Рене («Иоланта», П. Чайковский);
Старый цыган («Алеко», С. Рахманинов);
Собакин («Царская невеста», Н. Римский-Корсаков);
Мороз («Снегурочка», Н. Римский-Корсаков);
Бартоло («Севильский цирюльник», Дж. Россини);
Дулькамара («Любовный напиток», Г. Доницетти);
Зарастро («Волшебная флейта», В.-А. Моцарт);
Оровезо («Норма», В. Беллини);
Феррандо («Трубадур», Дж. Верди).
Наряду с оперой, на ведущих оперных и концертных площадках мира в исполнении певца звучали русские и зарубежные ораториальные сочинения. В их числе — «Казнь Степана Разина» Шостаковича, «Святитель Ермоген» Дмитриева, Месса h-moll и Рождественская оратория Баха, месса Solemnis и Девятая симфония Бетховена, Реквиемы Моцарта и Верди, «Сотворение мира» Гайдна. А также русская духовная музыка, народные и военно-патриотические песни.
