Сергей Крылов родился в городе Дубна Московской области.
С 2007 по 2010 год обучался в музыкальном училище имени Гнесиных. В 2011–2016 годах учился в бакалавриате Российской академии музыки имени Гнесиных, в 2016–2018 годах — в магистратуре. Весь период обучения был в классе заслуженного артиста России Андрея Иннокентьевича Григорьева.
С 2019 по 2021 год был ассистентом-стажёром в классе профессора, народного артиста России Владимира Николаевича Редькина, РАМ имени Гнесиных.
Участвовал в мастер-классах Сергея Лейферкуса, Рамона де Андреса, Александра Науменко, Любови Стучевской и др.
В 2012–2021 годах работал в оперной театр-студии имени Ю.А Сперанского при РАМ имени Гнесиных. Дебютировал в роли Фигаро в опере «Свадьба Фигаро» В.-А. Моцарта.
В 2018–2023 годах — солист Московского государственного академического камерного хора (Минин-хор).
С 2021 года — педагог в Российской академии музыки имени Гнесиных.
С августа 2023 года — солист оперной труппы Приморской сцены Мариинского театра.
В мае 2024 года в составе оперной труппы Приморской сцены принимал участие в I Дальневосточном Пасхальном фестивале.
В сентябре 2024 года участвовал в гастрольных показах на Новой сцене Большого театра (Москва) оперы «Аида», где исполнил партию Амонасро.
В июне 2025 года в рамках гастролей на сцене Красноярского театра оперы и балета им. Дмитрия Хворостовского исполнил партию Тонио в опере «Паяцы», а также партию Эбн-Хакиа в опере «Иоланта».
Репертуар на Приморской сцене Мариинского театра:
Барон Скарпиа («Тоска», Дж. Пуччини);
Риголетто («Риголетто», Дж. Верди);
Жорж Жермон («Травиата», Дж. Верди);
Амонасро («Аида», Дж. Верди);
Граф ди Луна («Трубадур», Дж. Верди);
Монах («Дон Карлос», Дж. Верди);
Тонио («Паяцы», Р. Леонкавалло);
Доктор Малатеста («Дон Паскуале», Г. Доницетти);
Эбн-Хакиа («Иоланта», П. Чайковский);
Панталон («Любовь к трём апельсинам», С. Прокофьев);
Разбойник («Бременские музыканты», Г. Гладков).
